Due amici di vecchia data partono per un giro di una settimana nella California dei vigneti: uno dei due è in procinto di sposarsi, mentre l’altro esce da un doloroso divorzio.
Il viaggio, concepito come una sorta di addio al celibato, si rivela ricco di imprevisti e risvolti sentimentali inattesi.

Esce in Italia il film che ha fatto impazzire la critica americana, è stato candidato a sette golden globe (ha vinto come miglior commedia e miglior sceneggiatura) e ha ricevuto cinque nomination agli oscar, tra cui quelle per miglior film e migliore regia.
Una commedia dolce-amara che si sviluppa come un road-movie lungo paesaggi della California abbastanza insoliti e sconosciuti, ricchi di colori tenui e naturali ben lontani dalle luci sfolgoranti delle metropoli americane.
La pellicola ricorda molto i film della New Hollywood, sia dal punto di vista tematico che visivo: incentrata sul tema del viaggio come scoperta di sé e rivalutazione di quel sentimento spesso sottovalutato quale è l’amicizia, diventa anche specchio di quell’America di loser che negli anni settanta riempivano i copioni, uomini e donne ai margini della società, soverchiati, disadattati, a volte disillusi a causa di una vita fatta di fallimenti.
Il protagonista di Sideways fa parte di questa cerchia, anzi sembra quasi il professore di Election, il film che ha fatto conoscere Alexander Payne, con qualche anno e parecchie delusioni in più; la vita sentimentale è in rovina dopo un matrimonio fallito e le prospettive di notorietà derivanti dalla pubblicazione di un romanzo sembrano piuttosto esili. L’unica soddisfazione che gli rimane è la degustazione di vini, una passione che però non riesce ad assaporare completamente fino a quando non approfondisce la conoscenza di Maya, la donna che gli dà una lezione di “enologia quotidiana”.
Come il vino, anche la vita ha stagioni negative e stagioni positive, che si alternano senza una logica interna; nessuna annata è da buttare, occorre semplicemente riuscire a gustare ciò che c’è di buono.
Un film dalla filosofia spicciola, forse troppo superficiale, che però si risolleva in alcuni momenti di ironia pungente, come quando il protagonista entra in casa di due grassoni, nella camera da letto dove stanno facendo sesso sfrenato e alla televisione compare il presidente Bush in compagnia di Dick Cheney.
Il regista e sceneggiatore Alexander Payne è un fine conoscitore dell’animo umano: i suoi personaggi hanno i pregi e i difetti della gente comune, sono preda dei sentimenti, si arrabbiano, litigano e fanno pace con una credibilità disarmante; ciò è dovuto anche alla bravura e alla sintonia di tutto il cast, formato da attori poco conosciuti che hanno sicuramente lavorato senza dover subire il peso della notorietà.
L’atmosfera serena e tranquilla traspare in pieno ed arriva fino allo spettatore, che esce dalla sala appagato come dopo aver gustato un buon bicchiere di vino.