Ex promessa del tennis professionista, Chris viene assunto come istruttore in un esclusivo circolo della Londra bene dove incontra un ricco giovane, Tom, del quale pianifica di sedurre la sorella. Il suo disegno machiavellico viene però sconvolto dalla seducente fidanzata di Tom, Nola.

Woody Allen abbandona i toni della commedia e il set newyorchese per tuffarsi in una storia dalle connotazioni, e dalle conseguenze, molto tragiche. La parola chiave del film è infatti “tragedia”: come nella tragedia classica, gli eventi sono tutti determinati dalla “fortuna”, intesa come caso, come destino, sia esso avverso o propizio, che regge i fili delle esistenze di ognuno. Come nella tragedia greca, ed anche nel melodramma, di cui Allen ha riempito la colonna sonora, i personaggi sono soggiogati da passioni che li spingono a commettere le azioni più atroci; Chris, il protagonista, è l‘epitome di tutti i George Duroy di questo mondo, degli uomini, in sostanza, che obbediscono soltanto ai propri desideri, alle proprie pulsioni, in una parola, alla propria sfrenata ambizione. Ma Allen, invece di farne un film con intenti moralistici, si limita a mostrarci le dinamiche, i meccanismi che stanno alla base di questa sfida personale, una scalata al successo condotta con un rigore e una lucidità machiavellici (forse eccessivi, tanto che in alcune parti si avverte una qual certa lentezza di ritmo), che non si vedeva sul grande schermo dai tempi di Un posto al sole (A Place in the Sun, 1951). La condanna finale del protagonista, un Montgomery Clift in ottima forma mentre Rhys Meyers sembra ancora immaturo per una parte del genere, si trasforma in Matchpoint in una soluzione di originale coraggio dal punto di vista della sceneggiatura, ma carica di un pessimismo che non lascia scampo se si pensa alle implicazioni che questa comporta: al contrario di ciò che proclama il protagonista, non è la fede che guida e sorregge gli animi, la certezza cioè di una giustizia divina che punisce chi commette il male, bensì il caos più assoluto, un caos ingiusto e totalmente imprevedibile perché dipendente dal caso. Allen porta alle estreme conseguenze le domande che si era posto in Crimini e misfatti, offrendo qui le risposte più inquietanti: il delitto alla Raskolnikov, a volte, paga.